На мой взгляд, критерий очевиден. Чтобы комментарий был полезен и незануден, следует строить его максимально под тем углом, что его прочтение будет давать для осмысления текста песни. Дать по той или иной исторической персоналии статью в стиле Википедии или даже БСЭ, в сущности, не так уж сложно - но зачем?
Скажем, примеры из той же "И на солнце бывают пятна" (сразу же оговорюсь, что комментарий к этой песне я считаю очень неплохим. Только Бетховен несколько подкачал - о чём я, кстати, как-то уже писал в "Летучке". Просто на примере этой песни очень удобно рассуждать). Дать, скажем, полную библиографию тех же Ницше, Достоевского или Гюго - задача весьма несложная в эпоху интернета. Сторонний читатель будет поражён обильностью, точностью и глубиной информации... и, вероятней всего, закроет комментарий раньше, чем доберётся хоть до какой-то сути. Не давать вообще никакой информации о произведениях? Тоже неверно. Всё же песня строится на том, что эти люди, хоть и грешили - но великие. Дадим прочувствовать это несведующему читателю, а сведующему (перечитывающему коммент с некоторыми подробностями, но отнюдь не занудный хотя бы по объёму) будет приятно от собственной образованности...
Напомню, скажем:
Вот замечательный образец! Всё гармонично и практически ничего лишнего. Годы жизни - для первичного ориентирования лиц, склонных к "заскокам" (значительно более информативно и менее объёмно, чем оборот типа "один из ведущих литераторов второй половины ХIХ века"). Романы -те, которые наиболее на слуху (даже первый раз слышащие имя Достоевского среагируют на "Идиот": "А, это по которому сериал недавно был? А ведь и точно великий!"). И, наконец, в высшей степени удачная привязка к сюжету песни: вроде бы, и продолжается линия перечисления романов, с другой стороны - информация о "пороке" дана в предельно тактичной форме. И прочая, прочая, прочая...Достоевский Фёдор Михайлович (1821 – 1881) – русский писатель, автор романов «Преступление и наказание» (1866), «Идиот» (1868), «Бесы» (1871 – 1872), «Братья Карамазовы» (1879 – 1880). Роман «Игрок» в некотором смысле является автобиографичным – в нём речь идёт об игре, азарте, и это основано на личном опыте.
Теперь о "субъективности" и "художественности".
Первое. От субъективности мы в принципе никуда не денемся - даже в самом подборе объектов для комментирования уже проявляется наша субъективность. Более конструктивно мыслить о том, как бы её уменьшить, а не увеличить.
Второе. Всё же любая субъективность должна быть нашим субъективным восприятием мира ТСШ - а не нашим субъективным восприятием себя,любимого. Впрочем, это, думаю, и так понятно.
Третье. Я бы всё же не преувеличивал значение "художественности". Эстетическое удовольствие читатель должен получать от текстов ТСШ с помощью наших комментариев, а не от самих комментариев. Если же результат оказывается приемлем и с художественной точки зрения - это прекрасно! Но самоцелью это быть отнюдь не должно.
Ну, скажем, простите мне не слишком элегантное сравнение: покрышки автомобиля доставляют косвенное удовольствие от комфортной, безопасной и управляемой езды на автомобиле. Если при этом покрышки ещё и пахнут французскими духами - они верх совершенства. Но ставить последнее обязательным условием вряд ли кому придёт в голову.
Мои образцы для подражания при сочинении комментов (я уже как-то упоминал об этом): 1) "Энциклопедия братьев Стругацких" (издательство АСТ, серия "Миры братьев Стругацких"), раздел, посвящённый цитатам в произведениях Стругацких. Для наших целей чересчур строг и энциклопедичен, но в качестве одной из основ сгодится
2) "Не ножик не Сережи не Довлатова" Михаила Веллера. Привлекает сочетание лёгкости языка с тем, что комментарии исключительно "по делу". В чистом виде для нас также не очень пригоден (вряд ли может быть по-другому - Веллер комментировал собственное произведение и мог позволить себе считать, что он понимает авторский замысел лучше кого-либо другого), но очень многие стилистические конструкции могут быть чудесным образцом для подражания.
Напоследок: я ни в коей мере не против, чтобы из-под пера (в смысле, клавиатуры) участников форума выходили основанные на творчестве ТСШ тексты, обладающие художественными достоинствами. Я также совершенно не против их публикации. Полагаю, что вполне уместно на сайте сделать отдельный раздел для сего (конечно, если таких текстов будет хотя бы больше одного. И, разумеется, если это возможно технически). Но к "Толковому словарю" это, КМК, будет иметь отношение постольку-поскольку.
Уффф. У осиливших текст до конца - искренне прошу прощения за многоречивость.